la primera fase de la guerra sus preocupaciones principales fueron la supervivencia y la victoria, sin tener una idea precisa de cómo iban a lograrse tales cosas. En los meses cruciales, de junio de 1940 a junio de 1941, mientras Gran Bretaña luchaba sola y no tenía más aliados que Grecia, las escasas fuerzas británicas estaban repartidas entre la defensa de las islas, la campaña de África del Norte, las ofensivas de Eritrea y Abisinia, la defensa de Grecia y la defensa de Creta. Fue mucha suerte que Gran Bretaña consiguiera salir relativamente ilesa del apuro.   

En diciembre de 1941, cuando Estados Unidos se declaró beligerante, Churchill convenció a Roosevelt de que era preciso derrotar antes a Alemania que al Japón. Esta decisión, aceptada de no muy buena gana por los estadounidenses, fue de la mayor importancia en la última fase de la guerra. Pero en este caso, Churchill tuvo de su parte a Stalin. Hubo varias reuniones entre Churchill, Roosevelt y Stalin, pero salvo la ocasión mencionada, el primero pocas veces logró influir sobre ninguno de los otros dos. Sus peticiones a Roosevelt antes de la entrada en guerra de Estados Unidos no adelantaron la intervención militar, y sólo sirvieron para agotar las reservas británicas de divisas, puesto que era preciso pagar los suministros estadounidenses de armamento. En la época, Roosevelt recelaba que Gran Bretaña trataría de utilizar la guerra para ampliar su imperio. No se daba cuenta de que los tiempos del imperio británico ya habían fenecido, ni de que Rusia también era una potencia imperialista como lo fue siempre. Así que en las reuniones de las tres potencias, Churchill casi nunca pudo imponer sus criterios. En vano intentó que apoyasen su plan de un gran ataque aliado por los Balcanes (el fantasma de Gallipoli, un fracaso de Churchill en la guerra anterior). Y viceversa, casi hasta la víspera del Día D Churchill albergó muy poco entusiasmo por la apertura del llamado «segundo frente».

 sus relaciones con los subordinados fueron siempre excelentes. Muchas veces, los miembros de su gabinete y más a menudo todavía los de su administración, eran los últimos en enterarse de las decisiones más recientes de Churchill, aunque afectasen a sus departamentos. Pero le mantuvieron la lealtad. A sus mandos siempre los urgió a la acción incluso cuando la acción no era posible o podía conducir al desastre. Como fue el caso cuando el general Wavell, presionado por Churchill para que atacase al enemigo desde Egipto, pidió tres meses para preparar la operación así como grandes suministros de tanques y pertrechos, que le fueron negados. Churchill defenestró a Wavell, nombró para el puesto al general Montgomery y le concedió a éste todos los refuerzos que se le habían negado a Wavell, además de cinco meses de preparación. Pero las victorias de Montgomery hicieron olvidar el trato infligido a Wavell. El primer ministro azuzaba a los mandos que estaban en los frentes y los cambiaba de destino cuando la ofensiva no salía adelante; en cambio se mostró de una indulgencia exagerada con algunos de sus íntimos. Tal vez confió demasiado en Bea-verbrook y en Brendan Bracken, lo mismo que fue casi el único en apoyar al mariscal Harris frente a las críticas de casi toda el arma de Aviación. También tuvo sus desencuentros con el general De Gaulle, aunque... quién no los tuvo.

En ocasiones, su obstinación bordeaba la estupidez, como cuando tuvo que intervenir el rey Jorge VI para evitar que Churchill participase, como se proponía, en el desembarco del Día D: un triunfo del sentido común sobre la impetuosidad. Y su propuesta de unión entre Gran Bretaña y la Francia de 1940 a punto de ser derrotada fue más patética que profética. Pero dejemos esto: es relativamente fácil confeccionar, por selección negativa, un catálogo de los errores de Churchill durante los cinco años en que le tocó dirigir la guerra. Su mayor triunfo fue el sentido de determinación que aportó desde que se hizo cargo del ministerio. Era el hombre capaz de conseguir que se hicieran las cosas, y así lo anunció al país en el parlamento y a través de la radio. Cuando ocurría un desastre no trataba (normalmente) de ocultarlo a la opinión. Y cuando anunció «sangre, sudor, fatigas y lágrimas» los hombres y mujeres del país se alzaron a la altura del desafío. Siempre que fue necesario tomar decisiones, las tomó, bien o mal. Nadie más habría inflamado la voluntad británica de resistir como él lo hizo en 1940.

Aquellos de su gabinete que, ante la derrota de Francia, deseaban considerar una paZ negociada, no supieron medir con quién se las tenían. No fue perfecto, ni un superhombre, pero sin él es muy posible que Gran Bretaña hubiese capitulado ante Hitler dejando al amigo americano solo ante el peligro y con una tarea casi imposible.