El primer diseño de Anton Flettner, fue la construcción de un helicóptero bipala, a las que se les  instaló a cada una un pequeño motor y hélice respectiva para el giro del rotor, eliminando así el par de torsión. Voló con exito en 1932, pero  una tormenta lo destruyó.A este le siguió el Flettner FL 184, con un rotor autorrotativo y un motor radial Siemens-Halske Sh14 de 140 hp, destruyéndose antes de ser evaluado. Luego se construyó el FL185, que era una combinación entre autogiro y helicóptero, con un motor Siemens-Halske que impulsaba dos hélices de paso variable ubicadas a cada  lado del fuselaje, mientras que su rotor principal era accionado mecánicamente cuando actuaba como helicóptero (como autogiro las   hélices actuaban como medio de avance y el rotor giraba libre, como   helicóptero se acoplaba el motor al rotor y una de las hélices era   tractora y la otra compensaba el par de torsión).                    

El primer prototipo, del Fl-265V1 se construyó en   mayo de 1939. Un año mas tarde, el 13 de mayo de 1940,Igor Sikorsky realizaba su primer vuelo libre con el VS-300. Aunque el Fl265 era una máquina para la marina alemana, el primer prototipo fue pintado con colores civiles con el registro D-EFLV. Ese verano, fue utilizado para el desarrollo de vuelos y entrenamiento de pilotos. El V1 se perdió en un accidente debido a una falta de lubricación en la transmisión, las palas chocaron entre si y el aparato se precipitó a tierra y se incendió.

Los vuelos se desarrollaron con el segundo prototipo, el V2. Esta aeronave y todos los siguientes Fl-265 fueron completados como aeronaves militares. El Fl-265 V2 llevó el código IK+AN. Debido al accidente del primer prototipo las siguientes aeronaves fueron equipadas para que sus palas cambiaran automáticamente a un ángulo de autorrotación cuando se perdiera la potencia. El Fl-265 V2 fue también testeado en el túnel de viento francés de Chalais-Meudon a escala 1 a 1. Los alemanes no contaban con estas facilidades en su país, por eso el túnel de viento de Chalais-Meudon fue extensamente utilizado por los alemanes durante la guerra.

En junio de 1941, un Fl-265 realizó la primera transición mundial desde el vuelo de un helicóptero al vuelo hacia delante y viceversa.

La marina alemana decidió probar un modelo en evaluaciones operacionales en el mar, sobre un crucero en el mar Báltico. Los otros cuatro Fl-265 también fueron extensamente probados en el Báltico y en el Mediterráneo. Se construyeron cubiertas sobre los barcos y se probaron en operaciones de reconocimiento y apoyo de tiro. Las pruebas fueron muy satisfactorias salvo por la pérdida de un modelo debido a la falta de combustible. También se lo probó en diferentes teatros de la guerra, todos con resultados satisfactorios

FI282	En las dos Fotos superiores el Modelo Fl 265

Los oponentes del helicóptero decían queera un blanco muy fácil para los cazas. Para evaluar las chances de supervivencia en un ataque aéreo, se probó a un Fl265 que fuese interceptado por un Messerschmitt lO9 y un  Focke-Wulf Fw l9O. Los resultados tabulados después de 20 minutos de ataques simulados, sobre el helicóptero evadiéndolos, y verificados sobre la filmación de la cámara de tiro, mostraron que ninguno de los dos pudieron acertarle.